Cuộc phiêu lưu của cướp biển, cây bạc hà khổng lồ, đinh ba của ác quỷ, v.v. Trong mùa này, Cuphead cùng Mugman vui chơi và bày trò tinh quái bất cứ nơi nào họ đến.

Từ những trò tai quái và nỗi sợ tột cùng cho đến màn ăn mừng dịp lễ: mùa này có tất cả khi các cậu nhóc dám táo tợn lừa Ác quỷ cũng như khuấy động rắc rối khắp thị trấn!