Mùa 2 xoay quanh những tên tuổi lớn nhất trong làng hip-hop như 2 Live Crew, Tupac Shakur, Notorious B.I.G và lấy bối cảnh của những năm 1980, 1990.

Trong giới undergound phía Nam, các nhà sản xuất siêu hạng và băng mixtape định hình âm nhạc, còn Pharrell Williams, Kanye West và 50 Cent thúc đẩy nền văn hóa hip-hop.

Tupac, Biggie, Lil’ Kim và Jay-Z tìm lối đi mới vào thập niên 90 khi những người trong cuộc bóc trần sự thật về những rapper và vần điệu nổi tiếng nhất nền văn hóa này.